1,3-二羰基化合物的区域和化学选择性氟化

唐林

引用本文: 唐林. 1,3-二羰基化合物的区域和化学选择性氟化[J]. 信阳师范学院学报(自然科学版). shu
Citation:  Regio- and Chemoselective Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds[J]. Journal of Xinyang Normal University (Natural Science Edition). shu

1,3-二羰基化合物的区域和化学选择性氟化

  • 基金项目: 国家自然科学基金项目(21602190);河南省科技厅攻关项目(172102210456);河南省教育厅项目(17A150049);信阳师范学院‘南湖学者奖励计划' 青年项目;信阳师范学院研究生科研创新基金资助 (2018KYJJ43)

摘要: 以廉价易得的1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)盐为氟源,以1,3-二羰基化合物为反应原料在乙醇和水的混合溶剂中可以高效地发生α-位点的区域选择性氟代反应;通过对氟源的用量和反应时间的调控,可以高化学选择性地构建一系列2-单氟代和2,2-双氟代的1,3-二羰基目标化合物.该反应无需过渡金属催化剂、碱性添加剂以及额外的氧化,在室温条件下即可通过单电子氧化还原历程完成,且可进行克规模级别的放大量生产,提供了一种方便而实用的自由基氟化新方法.

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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1,3-二羰基化合物的区域和化学选择性氟化

基金项目:  国家自然科学基金项目(21602190);河南省科技厅攻关项目(172102210456);河南省教育厅项目(17A150049);信阳师范学院‘南湖学者奖励计划' 青年项目;信阳师范学院研究生科研创新基金资助 (2018KYJJ43)

摘要: 以廉价易得的1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)盐为氟源,以1,3-二羰基化合物为反应原料在乙醇和水的混合溶剂中可以高效地发生α-位点的区域选择性氟代反应;通过对氟源的用量和反应时间的调控,可以高化学选择性地构建一系列2-单氟代和2,2-双氟代的1,3-二羰基目标化合物.该反应无需过渡金属催化剂、碱性添加剂以及额外的氧化,在室温条件下即可通过单电子氧化还原历程完成,且可进行克规模级别的放大量生产,提供了一种方便而实用的自由基氟化新方法.

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